16 февраля 1959 года к власти на Кубе пришел социалист Фидель Кастро. Он находился у власти 47 лет. За это время полуостров достиг успехов в здравоохранении и борьбе с неграмотностью, однако кубинцы лишились многих экономических и политических свобод.
В результате революции 1953-1959 годов был свергнут авторитарный режим Фульхенсио Батисты, и к власти на Кубе пришло «Движение 26 июля», впоследствии переименованное в Коммунистическую партию Кубы. Сам Фидель Кастро 16 февраля 1959 года стал председателем Совета Министров Кубы и находился на этой должности 47 лет — до 24 февраля 2008 года.
По словам политолога Збигнева Ивановского, за эти годы правления Кастро Куба добилась огромных успехов в сфере образования, здравоохранения и социальной защиты. Крайней нищеты на Кубе нет, все живут одинаково довольно скромно. В то же время, почти четверть кубинцев эмигрировали, и люди продолжают бежать из страны. Кубинцы мигрируют как по экономическим, так и политическим причинам. Средняя зарплата на острове едва превышает 30 долларов, к тому же на Острове свободы нередки уголовные приговоры по политическим мотивам.
19 февраля 2008 года Кастро по состоянию здоровья покинул пост председателя Госсовета.Его преемником стал младший брат Рауль Кастро. Он начал реформы экономической системы, которые, в частности, предусматривали расширение частного сектора за счет индивидуальной трудовой деятельности, появление элементов рынка и снятие чрезмерных ограничений. С 21 декабря 2019 года правительство Кубы официально возглавляет Мануэль Марреро Крус. Как и предшественник, он продолжает экономические реформы.